只是给你提供几种思路可以思考,如果你是高中生,可以看看就行了,这些思路大学里都会学到。

羟基是个好东西,它只有一个电子被共用,其他都是他自己的....甲基只有一个自由电子,这活化程度就不说了,下面都是基于这个来讨论的:

从酸碱质子论的角度来考虑,苯酚羟基的邻对位氢活化程度较高,为酸,而溴结合质子的能力较强,为碱,酸碱反应进行程度较大,而甲苯的相应位置的氢活化程度不及苯酚的高,所以作为酸它的提供质子的能力要弱,也就不能反应。

从分子的极性考虑,苯酚的极性要高于甲苯,也就是生成的新分子轨道苯酚的能量要高于甲苯,最终生成的物质在外界不提供能量的情况下要低于反应物的能量。生成三溴苯酚可以进行。

从热力学规律来考虑,假设反应物都不电离,如果甲苯和溴反应,按照和苯酚反应的比例来算,应该是4分子生成4分子,其中生成物溴化氢会在水中电离,但甲基对苯环的活化程度没有羟基高,也就是反应比例达不到这么大,假设反应比生成=3分子:3分子,这样生成物的粒子数目为5(1分子有机物+2分子氢离子+两分子Br-)反应物粒子数目比生成物粒子数目为3:5,而苯酚反应的结果为4:9,显然4:9小于3:5,也就是反应物粒子数目增加的更多,换言之,苯酚反应体系的粒子混乱度更大。根据热力学第二定律:自发进行的反应都是向熵(混乱度)增大的方向进行,苯酚反应比甲苯反应更满足热力学第二定律。

还有一种,我不清楚甲苯和浓溴水反应生成什么,但三溴苯酚在水里是沉淀...........沉淀.........沉淀....你应该想到什么了吧。。。

哦,我还想到分子碰撞,既然甲苯的极性没有苯酚高,他在水中的溶解度也没有苯酚大,而你说的是溴水.......它和溴单质的碰撞几率就会变得很小......活化分子也会很少......反应就不发生了

你可以在查一些资料,最终的解释肯定都会从能量的角度解释。

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